社内でクールビズを標榜し、実行されている分には問題はないでしょう。
しかし、社外の場合、どうでしょうか?

社内ルールではなく、相手のお客様の都合に合わせることが必要です。お客様やクライアント企業よりも服装が崩れていないことが大切です。

あるいは、初会は正装で行き、先方から次回からは楽な服装でお越し下さいと言われれば別です。

ほんの小さなことですが、服装が乱れるとすべてが乱れ出します。自然とここまでなら良いですよというラインを超え出します。気が付くと、たまには私服で出社ということにならないように・・・

室内温度も28度に守られているでしょうか?
涼しそうに社内で仕事をしている社員を見たらたいへんです。冷房がかかっていても薄ら汗をかいているくらいが理想です。そんなに快適なら、外へ営業に行かなくなります。

このようなクールビスの場合、細かな規程やルールはないです。自主性に任せている部分が多々あります。社会人としての自覚がないと乱れてしまいます。

クールビズだから何でも良いでは困ります。クールビズだからこそ会社の姿勢が問われます。逆にクールビズの場合は、服装チェックが必要かも?

限度を超えた人がいないように・・・
社外の方はチェックされています。

会社が無法地帯にならないように適切な指導が必要です。それとどの程度まで許して良いのかわからないのでアドバイスをいただきたいという相談もあります。

一つの答えは、御社のお付き合い企業様に合わせて下さいとお答えしています。一概に世の中ではここまでは大丈夫ですよとは言えません。企業はすべてお客様ありきです。だから自社のお客様のレベルや状況に合わせるのが一番です。

でも自社が一番ゆるくならないように注意して下さい。
快適な環境を提供するのは良いですが、くれぐれも度を過ぎないよう注意を払う必要がありそうです。